本发明涉及一种含硫和含氮基团的离子液体，其结构为式I、式II和式III所示：
1.一种含硫的离子液体，其特征在于：所述离子液体的化学式如下：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>
2.一种含硫的离子液体的制备方法，其特征在于：所述离子液体的制备方法如下：把一含硫化合物与咪唑类化合物在氮气中保护，油浴50～100℃的反应条件下搅拌12～72h，用无水乙醇溶解，用无水乙醚洗涤，真空干燥20～30h，得到所述含硫的离子液体；其中，所述的含硫化合物为二氯乙硫醚、1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷、双-(2-氯乙硫乙基)醚、2-氯乙基-4’-氯丁基硫醚、双-(2-氯乙基)二硫化合物、1，3-双-(2-氯乙硫基)-丙烷、1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷、1，4-双-(2-氯乙硫基)丁烷、1，5-双-(2-氯乙硫基)戊烷；所述的咪唑类化合物为甲基咪唑。
3.一种含硫的离子液体的制备方法，包括如下步骤：把一含硫化合物与咪唑类化合物在氮气中保护、单模微波功率30～100w条件下反应1～10min，用无水乙醇溶解，用无水乙醚洗涤，真空干燥20～30h，得到所述含硫的离子液体；其中，所述的含硫化合物为二氯乙硫醚、1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷、双-(2-氯乙硫乙基)醚、2-氯乙基-4’-氯丁基硫醚、双-(2-氯乙基)二硫化合物、1，3-双-(2-氯乙硫基)-丙烷、1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷、1，4-双-(2-氯乙硫基)丁烷、1，5-双-(2-氯乙硫基)戊烷；所述的咪唑类化合物为甲基咪唑。技术领域
本发明涉及一种含硫和含氮基团的离子液体及其制备方法。可用作有机合成反应中的溶剂或催化剂，石油化工中的脱硫剂等。
背景技术
离子液体是近年来受到学术界和工业界广泛关注的绿色物质，离子液体具有许多独特的物理化学性质，如可重复利用、蒸气压低、较强的溶解有机物和无机物的能力、溶程长、极性可调等优点，现在已经广泛应用于有机合成，并且在石油化工、生物质能源、环境和材料领域显示了巨大的应用前景。现有的离子液体主要包括咪唑类、吡啶类、季氨盐类和季鏻盐类离子液体。人们期望开发研制出更多的离子液体，以获得更为广泛的应用。
发明内容
本发明的目的提供一种新型的含硫和含氮基团的离子液体及其制备方法。本发明的目的是通过如下的技术方案实现的：本发明提供一种含硫和含氮基团的离子液体，其结构为式I、式II和式III所示：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>其中基团R＝C₂H₄O、C₂H₄OC₂H₄S、C₂H₄，S、C₂H₄S、C₃H₆S、C₄H₈S或C₅H₁₀S，ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>其中基团R＝CH₃、CH₂CH₃或ntent="drawing" img-format="tif" inline="yes" orientation="portrait" wi="277"/>ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>其中基团R＝C₂H₄O、C₂H₄S、S或C₂H₄OC₂H₄S。本发明所述的含硫和含氮基团的离子液体包括下述化学式之一的离子液体：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>H1：a＝0，b＝0，c＝0，d＝0H2：a＝2，b＝1，c＝0，d＝0H3：a＝2，b＝1，c＝2，d＝1H4：a＝2，b＝0，c＝0，d＝0H5：a＝0，b＝0，c＝0，d＝1H6：a＝3，b＝0，c＝0，d＝1H7：a＝2，b＝0，c＝0，d＝1H8：a＝4，b＝0，c＝0，d＝1H9：a＝5，b＝0，c＝0，d＝1ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>本发明提供一种含硫和含氮基团的离子液体的制备方法：(1)把所述含硫和含氮基团化合物与咪唑类或吡啶类化合物在氮气中保护，油浴50～100℃的反应条件下搅拌12～72h，用无水乙醇溶解，用无水乙醚洗涤，真空干燥20～30h得到离子液体，真空干燥后得到毒性大大降低可利用离子液体。(2)把所述含硫和含氮基团化合物与咪唑类或吡啶类化合物在氮气中保护、单模微波功率30～100w条件下反应1～10min，用无水乙醇溶解，用无水乙醚洗涤，真空干燥20～30h得到离子液体，真空干燥后得到毒性大大降低可利用离子液体。该方法的反应通式为：ntent="drawing" img-format="tif" inline="no" orientation="portrait" wi="700"/>本发明所述的含硫和含氮基团化合物为二氯乙硫醚、1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷、双-(2-氯乙硫乙基)醚、2-氯乙基-4’-氯丁基硫醚、双-(2-氯乙基)二硫化合物、1，3-双-(2-氯乙硫基)-丙烷、1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷、1，4-双-(2-氯乙硫基)丁烷、1，5-双-(2-氯乙硫基)戊烷、三-(2-氯乙基)胺、N-甲基-N.N-二-(2-氯乙基)胺、N-乙基-N.N-二-(2-氯乙基)胺或2-氯乙基-2’-羟乙基硫醚。本发明所述的咪唑类化合物为甲基咪唑，吡啶类化合物为吡啶。本发明的离子液体含硫和含氮系列化合物结构规律性强，研究其性质更具代表性，合成得到的离子液体具备结构可调性，可根据具体应用改变结构。而且，本发明中采用了微波技术来制备离子液体，缩短了反应时间，提高了反应效率，为离子液体大规模制备和应用提供了条件。
具体实施方式
实施例1离子液体H1的合成：取二氯乙硫醚(1.00g，0.00633mol)和甲基咪唑(1.50g，0.0183mol)加到50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃回流20h，反应结束后加入无水乙醇(5.00ml)溶解，加入乙醚(20.0ml)洗涤，产物用乙腈重结晶，得2.30g白色固体H1，产率113％。熔点115～119℃。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.673(s，2H)，7.399(t，J＝1.8Hz，2H)，7.346(s，2H)，4.300(s，4H)，3.784(d，J＝1.8Hz，6H)，2.915～2.906(m，4H)。实施例2离子液体H2的合成：取1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷(1.58g，0.00778mol)与甲基咪唑(2.38g，00.0290mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应72h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到浅黄色液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得1.71g浅黄色稍粘稠液体H2，产率61.1％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.691(s，1H)，8.643(s，1H)，7.413(s，2H)，7.344(d，J＝7.2Hz，2H)，4.281(d，J＝2.4Hz，4H)，3.787(d，J＝7.2Hz，6H)，3.591(t，J＝4.8Hz，2H)，2.922～2.903(m，2H)，2.639～2.622(m，2H)。实施例3离子液体H3的合成：取双-(2-氯乙硫乙基)醚(1.50g，0.00570mol)与甲基咪唑(2.36g，0.0289mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到黄色液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得1.54g黄色稍粘稠液体H3，产率82.8％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝7.326(d，J＝1.2Hz，2H)，7.245(d，J＝1.8Hz，2H)，4.205(t，J＝6.6Hz，4H)，3.679(d，J＝7.8Hz，6H)，3.479(t，J＝6.0Hz，4H)，2.848(t，J＝6.6Hz，4H)，2.544(t，J＝6.0Hz，4H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝136.275，123.728，122.578，69.507，48.806，35.904，31.665，30.862。实施例4离子液体H4的合成：取2-氯乙基-4’-氯丁基硫醚(0.970g，0.00518mol)与甲基咪唑(2.46g，0.0299)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，倾去溶剂，搅拌10min，得到红色粘稠液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得到1.44g红色粘稠液体H4，产率82.3％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.740(s，1H)，8.666(d，J＝4.2Hz，1H)，7.456～7.366(m，4H)，4.343～4.322(m，2H)，4.174～4.129(m，2H)，3.849～3.814(m，6H)，2.942(t，J＝6.0Hz，2H)，2.517(t，J＝7.2Hz，2H)，1.986～1.825(m，2H)，1.527～1.514(m，2H)。实施例5离子液体H5的合成：取双-(2-氯乙基)二硫化合物(0.890g，0.00466mol)与甲基咪唑(1.91g，0.0233mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到棕色粘稠液态，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得1.45g棕色粘稠液体H5，产率88.9％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.657(s，2H)，7.382(s，2H)，7.324(s，2H)，4.417(t，J＝6.0Hz，4H)，3.761(s，6H)，3.032(t，J＝6.0Hz，4H)。实施例6离子液体H6的合成：取1，3-双-(2-氯乙硫基)丙烷(1.02g，0.00437mol)与甲基咪唑(1.56g，0.0190mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10分钟，得到浅黄色粘稠固体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤三次，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得到1.33g浅黄色固体H6，产率84.0％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.658(s，2H)，7.392～7.322(m，4H)，4.269(t，J＝6.0Hz，4H)，3.767(s，6H)，2.890(t，J＝6.0Hz，4H)，2.470(t，J＝7.2Hz，4H)，1.678(t，J＝7.2Hz，2H)。实施例7离子液体H7的合成：取1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷(1.41g，0.00643mol)与甲基咪唑(3.30g，0.0402mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到灰白色固体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得1.98g灰白色固体H7，产率80.8％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.662(s，2H)，7.395(s，2H)，7.326(s，2H)，4.279(t，J＝6.0Hz，4H)，2.924(t，J＝6.0Hz，4H)，2.644(d，J＝0.6Hz，4H)。实施例8离子液体H8的合成：取1，4-双-(2-氯乙硫基)丁烷(1.06g，0.00429mol)与甲基咪唑(1.63g，0.0198mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10分钟，倾去溶剂，得到红棕色粘稠液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤三次，于真空干燥箱中于70℃条件下干燥24h，得到1.60g红棕色粘稠液体H8，产率93.0％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.697(s，2H)，7.426(s，2H)，7.353(s，2H)，4.299(t，J＝6.0Hz，4H)，3.799(s，6H)，2.921(t，J＝6.0Hz，4H)，2.445(s，4H)，1.510(s，4H)。实施例9离子液体H9的合成：取1，5-双-(2-氯乙硫基)戊烷(1.01g，0.00387mol)与甲基咪唑(1.63g，0.0198mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10分钟，倾去溶剂，得到淡黄色粘稠液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于真空干燥箱中70℃条件下干燥24h，得到1.48g红棕色粘稠液体H9，产率91.9％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.779(s，2H)，7.492(s，2H)，7.419(s，2H)，4.345(t，J＝6.0Hz，4H)，3.846(s，6H)，2.956(t，J＝6.0Hz，4H)，2.469(dd，J＝7.2Hz，6.6Hz，4H)，1.491～1.422(m，4H)，1.351～1.312(m，2H)。实施例10离子液体H10的合成：取三-(2-氯乙基)胺(1.53g，0.00748mol)与甲基咪唑(3.64g，0.0443mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到红色粘稠液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得1.65g红色粘稠液体H10，产率48.9％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.635(s，3H)，7.343(d，J＝12.6Hz，6H)，4.153(t，J＝6.6Hz，6.0H)，3.791(s，9H)，3.022(t，J＝6.6Hz，6H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝136.145，127.270，123.740，52.344，46.660，33.362。实施例11离子液体H11的合成：取N-甲基-N.N-二-(2-氯乙基)胺(1.50g，0.00961mol)与甲基咪唑(3.94g，0.0480mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入1无水乙醇(5.00m)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到土黄色固体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得到2.16g土黄色固体H11，产率71.6％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.611(s，2H)，7.339(d，J＝12.6Hz，4H)，4.211～4.191(t，J＝6.0Hz，4H)，3.796(s，6H)，2.843(t，J＝6.0Hz，4H)，2.273(s，3H)。实施例12离子液体H12的合成：取N-乙基-N.N-二-(2-氯乙基)胺(1.06g，0.00623mol)与甲基咪唑(2.44g，0.0297mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应24h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到土黄色固体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于70℃条件下真空干燥箱中干燥24h，得到1.15g土黄色固体H12，产率57.5％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.609(s，2H)，7.360(s，2H)，7.340(s，2H)，4.165(t，J＝6.0Hz，4H)，3.803(s，6H)，2.904(t，J＝6.0Hz，4H)，2.586(d，J＝7.8Hz，2H)，0.882(t，J＝7.8Hz，2H)。实施例13离子液体H13的合成：取2-氯乙基-2’-羟乙基硫醚(1.00g，：0.00711mol)与甲基咪唑(1.86g，0.0226mol)在50ml双口烧瓶中，氮气保护，油浴70℃，回流冷凝、磁子搅拌条件下反应36h，反应结束后，加入无水乙醇(5.00ml)振荡，倒入100ml烧杯中，加入无水乙醚(20.0ml)洗涤，搅拌10min，倾去溶剂，得到红色粘稠液体，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，于真空干燥箱中70℃条件下干燥24h，得到1.55g红色粘稠液体H13，产率95.6％。1Hxa0NMR(600MHz，D2O)：δ＝8.763(s，1H)，7.481(s，1H)，7.399(s，1H)，4.349(t，J＝6.0Hz，2H)，3.835(s，3H)，3.628(t，J＝6.0Hz，2H)，2.977(t，J＝6.0Hz，2H)，2.626(t，J＝6.0Hz，2H)。实施例14离子液体H2的合成：取1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷(0.520g，0.00256mol)与甲基咪唑(0.500g，0.00609mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度70℃，功率40w，反应时间2min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.560g淡黄色液体H2，产率60.2％。1HNMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.707(s，1H)，8.659(s，1H)，7.436(d，J＝7.8Hz，2H)，7.363(d，J＝9.0Hz，2H)，4.316～4.292(m，4H)，3.812～3.783(m，6H)，3.610(t，J＝6.0Hz，2H)，2.931(t，J＝6.0Hz，2H)，2.649(t，J＝6.0Hz，2H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝136.647，136.517，123.915，123.714，122.773，122.539，69.614，68.424，49.279，48.779，36.018，35.958，31.673，30.918。实施例15离子液体H14的合成：取1-(2-氯乙硫基)-2-(2-氯乙氧基)乙烷(0.530g，0.00261mol)与吡啶(1.08g，0.0137mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-s，model：908860)设定条件为温度100℃，功率50w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.230g淡黄色粘稠液体H14，产率24.5％。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.749～8.730(m，4H)，8.494～8.445(m，2H)，7.990～7.947(m，4H)，4.700～4.636(m，4H)，3.920～3.877(m，2H)，3.562(t，J＝6.0Hz，2H)，3.016(t，J＝6.0Hz，2H)，2.585(t，J＝6.0Hz，2H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝146.375，146.226，144.935，144.723，128.330，128.274，69.644，68.714，61.230，60.542，32.514，31.071。实施例16离子液体H7的合成：取1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷(0.300g，0.00137mol)与甲基咪唑(0.440g，0.00536mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度70℃，功率40w，反应时间2min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.740g土黄色粘稠固体H7，产率142％，熔点119℃。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.690(s，2H)，7.421(s，2H)，7.349(s，2H)，4.305(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)，3.792(s，6H)，2.950(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)，2.669(s，4H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝136.525，123.904，122.509，48.817，35.958，31.495，31.227。实施例17离子液体H15的合成：取1，2-双-(2-氯乙硫基)乙烷(0.300g，0.00137mol)与吡啶(0.210g，0.00266mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度90℃，功率50w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.230g土黄色粘稠固体H15，产率44.2％，熔点＜40℃。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.762(d，J＝6.0Hz，4H)，8.476(t，J＝7.8Hz，2H)，7.979(dd，J＝7.2Hz，6.6Hz，4H)，4.706～4.636(m，4H)，3.096(dd，J＝6.6Hz，6.0Hz，4H)，2.654(s，4H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝146.360，144.730，128.330，60.598，32.339，31.309。实施例18离子液体H5的合成：取双-(2-氯乙基)二硫化合物(0.300g，0.00157mol)与甲基咪唑(0.340g，0.00415mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度70℃，功率40w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.0800g黄红色粘稠液态H5，产率14.5％。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.657(s，2H)，7.382(s，2H)，7.324(s，2H)，4.417(t，J＝6.0Hz，4H)，3.761(s，6H)，3.032(t，J＝6.0Hz，4H)。实施例19离子液体H17的合成：取双-(2-氯乙基)二硫化合物(0.320g，0.00167mol)与吡啶(0.310g，0.00392mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度90℃，功率50w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.180g土黄色粘稠固体H17，产率32.6％。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.769(d，J＝6.0Hz，4H)，8.498(dd，J＝7.2Hz，2H)，7.997(dd，J＝7.2Hz，6.6Hz，4H)，4.859(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)，3.255(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)。13CNMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝146.501，144.883，128.475，59.713，37.052。实施例20离子液体H3的合成：取双-(2-氯乙硫乙基)醚(0.310g，0.00118mol)与甲基咪唑(0.420g，0.00512mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-sxa0model：908860)设定条件为温度70℃，功率50w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.480g浅黄色粘稠液态H3，产率100％。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.690(s，2H)，7.420(s，2H)，7.347(s，2H)，4.307(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)，3.792(s，6H)，3.583(t，J＝6.0Hz，4H)，2.956(dd，J＝6.0Hz，6.6Hz，4H)，2.649(t，J＝6.0Hz，4H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝136.510，123.885，122.520，69.514，48.843，35.962，31.729，30.885。实施例21离子液体H16的合成：取双-(2-氯乙硫乙基)醚(0.300g，0.00114mol)和吡啶(0.310g，0.00392mol)在10ml密闭反应试管中充入氮气保护，在美国CEM微波反应仪(型号：discover-s，model：908860)设定条件为温度110℃，功率60w，反应时间5min，动态加热模式，反应结束后加入无水乙醇(3.00ml)将反应物溶解，倒入50ml小烧杯中，用乙酸乙酯和乙醚反复洗涤，放入真空干燥箱在70℃下干燥24h，得到0.180g浅黄色粘稠液体H16，产率37.5％。1Hxa0NMR(600MHz，DMSO-d6)：δ＝8.765(d，J＝6Hz，4H)，8.472(t，J＝7.8Hz，1H)，7.977(dd，J＝6.6Hz，7.2Hz，4H)，4.702(dd，J＝6Hz，5.4Hz，4H)，3.564(dd，J＝6Hz，5.4Hz，4H)，3.109(dd，J＝6Hz，6.6Hz，4H)，2.640(dd，J＝6Hz，5.4Hz，4H)。13Cxa0NMR(150MHz，DMSO-d6)：δ＝146.334，144.745，128.319，69.488，60.657，32.596，31.093。上述实施例合成的产物H1～H17是一系列新的离子液体，具有蒸气压低，可重复利用，溶程宽，多相催化效率高等特点。可以用作有机合成反应中的溶剂或催化剂，石油化工中的脱硫剂等。